Estructura

El ácido acrílico, también conocido como ácido 2-propenoico CH2=CHCOOH, y sus ésteres CH2=CHCOOR, también se conocen como acrilatos.

Su estructura es:

El ácido acrílico es un ácido carboxílico, incoloro, inflamable, volátil y medianamente tóxico.

Esteres como el metil, etil, n-butil, y 2-etil-hexil acrilato, así como el ácido acrílico se utilizan principalmente como polímeros. Otros ésteres, incluyendo acrilatos multifuncionales se producen para aplicaciones especiales.

Procesos industriales

Hasta hace poco, el ácido acrílico y los acrilatos se producían industrialmente vía una variedad de rutas como la hidrólisis del acrilonitrilo y el método modificado de Reppe. Sin embargo, un avance significativo en la oxidación catalítica del propeno al ácido acrílico vía la acroleína permitió remplazar los procesos originales.

El método de ERPE está basado en el acetileno y se lleva a cabo a presión atmosférica y a 40 °C en presencia de ácido y de carbonilo de níquel.

La reacción fue descubierta por ERPE en 1939 y fue utilizada por Rohm & Haas y por Toa Gosei Chemical por largo tiempo hasta que fue abandonada por las dificultades en manipular el carbonilo de níquel, tóxico y corrosivo.

El proceso Reppe a Alta Presión utilizado por BASF y Badische Corp. opera a aproximadamente 14 MPa y 200 °C con un catalizador de bromuro de níquel – cobre III.

El método de hidrólisis del acrilonitrilo es poco atractivo económicamente. Fue utilizado por Ugine Kuhlmann, Mitsubishi Petrochemical y Mitsubishi Rayon, y hasta hace poco aún era utilizado por Asahi Chemical.

El proceso por cetanos, en que el ácido acético o la acetona son pirolizados a ceteno es un proceso que en algún tiempo utilizó Celanese y B. F. Goodrich pero que ya no es utilizado.

Proceso por Oxidación del propeno

Hoy en día la mayor parte del ácido acrílico se produce a partir del propeno, que también es la materia prima de la acroleína.

El proceso por oxidación del propeno involucra la oxidación catalítica heterogénea del propeno en fase vapor con aire y vapor para dar el ácido acrílico. Generalmente el producto que sale del reactor es absorbido en agua, extraído con un solvente apropiado y destilado para dar el ácido acrílico glacial grado técnico

Usos y aplicaciones del ácido acrílico y sus derivados

El ácido acrílico

El ácido acrílico se usa como intermediario en la producción de acrilatos. Los polímeros del ácido y sus sales sódicas se utilizan como floculantes y dispersantes. Las sales de sodio tienen importancia industrial

Las poliacrilamidas y el ácido poliacrílico

La masa molecular del polímero es un factor clave para determinar su uso específico para una aplicación. Los polímeros de masas moleculares inferiores a 20 000 se utilizan como secuestrantes. Los polímeros con masa molecular entre 20 000 y 80 000 se utilizan como agentes de dispersión de pigmentos. Los polímeros con masas moleculares entre 1,000,000 y 10,000,000 se utilizan como agentes para terminado textil y como ayudas de retención para fabricación de papel. Las masas moleculares que exceden los 10,000,000 se utilizan como floculantes o agentes de espesamiento. Polímeros de mayor peso molecular o entrecruzados se utilizan como absorbentes de fluidos.

El ácido poliacrílico soluble en agua y sus sales neutralizadas con masas moleculares de entre 2000 y 5000 se utilizan como inhibidores de sarro, dispersantes de lodos, dispersantes en sistemas de enfriamiento, como fillers en materiales para pigmentos o recubrimiento de papel.

Los homo o co-polímeros del ácido acrílico y el ácido metacrílico y sus mezclas con hasta el 10% en peso de alquil acrilato se utilizan para prevenir la redeposición de materiales en formulaciones de detergentes líquidos.

Los copolímeros con pequeñas cantidades de grupos hidrofóbicos son útiles para fluidos de perforación. Los fluidos son reformulados para dar una viscosidad inicial que es retenida por largos periodos a altas temperaturas y presión.

El poliacrilato de sodio entrecruzado se utiliza como absorbente en pañales, productos para incontinencia, productos de higiene femenina y absorbente en cables de trasmisión.

Los polímeros del ácido acrílico o del metacrílico neutralizados a mas de 50% mol, se pueden usar para mampostería por su alta retención de agua y alta viscosidad.

Un polímero del ácido acrílico, absorbente y entrecruzado se puede utilizar en formulaciones de tabletas de administración oral por su capacidad de liberar de forma sostenida el principio activo.

Una mezcla de partículas de polímero aniónico del ácido acrílico o metacrílico y sus sales solubles y polímeros catiónicos de amino acrilato se utiliza como adhesivo para pasta para muros para reducir la absorción del agua.

El ácido poliacrílico entrecruzado se utiliza como resina de intercambio catiónica.

Algunas aplicaciones en desarrollo incluyen el ligeramente entrecruzado poli(N-isopropilacrilamida) que es un hidrogel con transición de fase a 31 °C. Se supone que esta propiedad puede ser útil en separaciones como la de la proteína de soya de su extracto acuoso o en la administración controlada de fármacos.

El balance entre grupos hidrofóbicos e hidrofílicos en la poli(N,N-dimetilacrilamida) y los copolímeros de la N,N-dimetilacrilamida con otros monómeros solubles en agua hacen de estos productos solubles en un amplio rango de solventes. Esto sugiere su potencial uso como espesantes en formulaciones con altas concentraciones de químicos orgánicos El homopolímero es soluble con poli(vinil acetato), poli(metil metacrilato), y poliestireno.

Algunos copolímeros pueden servir como compatibilizadores de polímeros.

Los poliacrilatos

Los ésteres acrílicos se utilizan para la producción de polímeros (poliacrilatos). Estos polímeros se utilizan para recubrimientos, pinturas, adhesivos, ligantes para piel, papel y textiles.

Las principales aplicaciones de los ésteres acrílicos son:

Pinturas para Arquitectura – por su buena pigmentabilidad y propiedades de película se utilizan como dispersión polimérica y adhesivo para pinturas. Las dispersiones copoliméricas de vinil ester tienen propiedades reológicas favorables para material de recubrimiento. Las dispersiones de copolímeros de acrilato usualmente contienen emulsificantes y pueden ser extendidos con pigmentos, pero requieren auxiliares para mejorar su reología. Los copolímeros con alto contenido de estireno tienden a tomar el color amarillo con la luz UV y por lo tanto solo se utilizan para pinturas de interiores. Las dispersiones de acrilatos puros se utilizan en pinturas brillantes.

Recubrimientos y lacas – Los metales usualmente se recubren con una capa de primer y una capa de solvente La tendencia es usar capas con alto contenido de polímero para reducir las emisiones del solvente.

En la industria automotriz usualmente se aplican tres capas: una primer primer base agua que sirve para proteger contra la corrosión, una capa intermedia (filler) que compensa por irregularidades en el substrato, y una capa superior pigmentada metálica que consiste de una base de pigmento aluminizado y coloreado. En las tres capas pueden usarse potencialmente mezclan con acrilatos.

Sistemas curables con radiación. En estos métodos los monómeros y oligómeros son curados y endurecidos por medio de exposición a radiación, usando usualmente luz UV. Su aplicación principal está en el recubrimiento de madera, papel y plásticos.

Industria del papel - Los papeles de alta calidad se recubren con pigmentos para mejorar su calidad de impresión, apariencia, brillo y otras propiedades.

Adhesivos y compuestos de sellado – adhesivos de laminación, adhesivos sensibles a la presión, adhesivos para construcción y compuestos de sellados son producidos de poliacrilatos.

Industria textil – se utilizan como polímeros de emulsión, por ejemplo como adhesivos para teñido o impresión.

Industria de la piel o el cuero – la superficie de la piel se trata para hacerla hidrofóbica y para evitar que se cuartee o rompa.

Como se puede observar, la versatilidad del ácido acrílicos y sus derivados es muy amplia y existen aplicaciones en los mas variados campos y aún muchas más en desarrollo.

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¿Qué es el Cloruro de Polivinilo (PVC)?

El policloruro de vinilo (PVC) es el polímero que ocupa el tercer lugar en el mercado de producción de plásticos a escala mundial, debido al gran número de compuestos y derivados que se pueden obtener de él.

Estructuralmente, el PVC es similar al polietileno, con la diferencia que cada dos átomos de carbono, uno de los átomos de hidrógeno está sustituido por un átomo de cloro. Es producido por medio de una polimerización por radicales libres del cloruro de vinilo (fórmula química CH 2 =CHCl).

La resina que resulta de esta polimerización es la más versátil de la familia de los plásticos; pues además de ser termoplástica (bajo la acción del calor se reblandece, y puede moldearse fácilmente; al enfriarse recupera la consistencia inicial y conserva la nueva forma), se pueden obtener productos rígidos y flexibles.

El PVC, es una combinación química de carbono, hidrógeno y cloro. Sus materias primas provienen del petróleo (en un 43%) y de la sal común, recurso inagotable (en un 57%). Es el plástico con menos dependencia del petróleo, En este momento solo el 4% del consumo total del petróleo se utiliza para fabricar materiales plásticos y de ellos, únicamente una octava parte corresponde al PVC.

Existen dos tipos de cloruro de polivinilo, el flexible y el rígido. Ambos tienen alta resistencia a la abrasión y a los productos químicos.

El PVC flexible o también llamado plastificado, constituye el 50% de la producción. En este tipo de PVC, se emplea un polímero de suspensión o masa y aditivos que hacen procesable el material como son plastificantes que imparten al producto terminado flexibilidad, dependiendo de la proporción del plastificante usado. Este tipo de PVC es destinado para hacer manteles, cortinas para baño, muebles, alambres y cables eléctricos, tapicería de automóviles, etc.

El PVC rígido utiliza un polímero o resina de PVC de suspensión o masa y que se encuentra integrado con un gran número de aditivos como modificadores de flujo, de impacto, estabilizadores, colorantes, entre otros, pero que no contiene plastificantes que modifiquen la flexibilidad del material. Se usa en la fabricación de tuberías para riego, juntas, techado, botellas, y también en partes de automóviles.

La formula del PVC es:

Algunas propiedades del PVC hacen que ocupe un lugar privilegiado dentro de los plásticos, estos son: es ligero, inerte, inocuo, resistente al fuego (no propaga la llama), impermeable, aislante (térmico, eléctrico y acústico), de elevada transparencia, fácil de transformar (por extrusión, inyección, calandrado, prensado, recubrimiento y moldeo de pastas), además de que es reciclable. Estos materiales pueden estirarse hasta 4.5 veces su longitud original, tiene densidad de 1.3 a 1.6 g/cm 3 .

Las resinas de PVC se pueden producir mediante cuatro procesos diferentes: Suspensión, Emulsión, Masa y Solución.

Suspensión: Es el método más empleado, con él se obtienen homopolímeros y copolímeros. El proceso se lleva a cabo en reactores de acero inoxidable por el método de cargas. En la producción de resinas de este tipo se emplean como agentes de suspensión la gelatina, los derivados celulósicos y el alcohol polivinílico, en un medio acuoso de agua purificada. Los catalizadores clásicos son los peróxidos orgánicos. Este tipo de resinas tiene buenas propiedades eléctricas.

Emulsión: Se obtienen las resinas de pasta o dispersión, las que se utilizan para la formulación de plastisoles. Las resinas de pasta pueden ser homopolímeros o copolímeros; también se producen látices. En este proceso se emplean agentes surfactantes derivados de alcoholes grasos, con objeto de lograr una mejor dispersión y como resultado un tamaño de partícula menor. Dichos surfactantes tienen influencia determinante en las propiedades de absorción del plastisol. La resina resultante no es tan clara ni tiene tan buena estabilidad como la de suspensión, pero tampoco sus aplicaciones requieren estas características. El mercado de esta resina es de dos octavos del total de la producción mundial.

Masa: Se caracteriza por ser de “proceso continuo”, donde sólo se emplean catalizador y agua, en ausencia de agentes de suspensión y emulsificantes, lo que da por resultado una resina con buena estabilidad. El control del proceso es muy crítico y por consiguiente la calidad variable. Su mercado va en incremento, contando en la actualidad con un octavo del mercado mundial total.

Solución: Se lleva a cabo precisamente en solución, y a partir de este método se producen resinas de muy alta calidad para ciertas especialidades. Por lo mismo, su volumen de mercado es bajo.

Actualmente en el mercado se puede encontrar una amplia variedad de productos de PVC acorde a requerimientos de la industria y del usuario.

• Películas para envasado de productos medicinales, desde películas monocapas hasta películas con altas barreras y laminados para proteger productos farmacéuticos. Envases para plasma, suero y sangre.

• Filmes y láminas para el envasado de productos electrónicos que requieren condiciones de protección específicas.

• Filmes y láminas para el envasado de diversos productos como pilas, lámparas eléctricas, cámaras fotográficas, herramientas, productos para el hogar, productos de cosmética.

• Bandejas y tapas termoformadas, para el envasado de alimentos.

• Filmes termocontraíbles, para etiquetado de botellas, frascos, cápsulas para botellas de vino o envases con protección de evidencia de apertura.

• Filmes y películas destinadas al envasado de alimentos.

• Cuerpos huecos (garrafas, bidones, botellas, frascos), translúcidos u opacos y coloreados; con amplia diversidad de diseños y formas, con asas o sin ellas.

• Industria de la cosmética: botellas, frascos, cremas, jabones, etc.

• Industria química y de limpieza: envasado de productos químicos como alcoholes, aguarrás o para artículos de limpieza como detergentes, ceras, aceites, desengrasantes, agua de lavandina, etc., en diferentes tipos de envases.

Estadísticamente el PVC es utilizado a nivel mundial en un 55% del total de su producción en la industria de la construcción. El 64% de las aplicaciones del PVC tienen una vida útil entre 15 y 100 años, y es esencialmente utilizado para la fabricación de tubos, ventanas, puertas, persianas, muebles, etc.

Un 24% tiene una vida útil entre 2 y 15 años (utilizado para electrodomésticos, piezas de automóvil, mangueras, juguetes, etc.).

El resto -12%- es utilizado en aplicaciones de corta duración, como por ejemplo, botellas, tarros, film de embalaje, etc., y tiene una vida útil entre 0 y 2 años. La mitad de este último dato (un 6%) es utilizado para embalaje, razones por las que el PVC se encuentra en cantidades muy pequeñas en los Residuos Sólidos Urbanos (RSU): tan sólo el 0,7%.

Historia

El policloruro de vinilo fue accidentalmente descubierto al menos en dos ocasiones en el siglo 19. La primera vez en 1835, el cloruro de vinilo fue sintetizado en un laboratorio, por Justus von Liebig. Cuatro años más tarde, Víctor Regnault publicó sus observaciones sobre la aparición de un polvo blanco que se formaba cuando una ampolla cerrada, conteniendo cloruro de vinilo era expuesta a la luz solar.

Posteriormente, en 1912, Fritz Klatte descubre la base para la producción industrial del PVC. Ocho años después, EUA elabora el primer producto comercial de PVC. Una década más tarde, la industria alemana comienza su producción. Para 1940, la comercialización comienza en Inglaterra. En 1950, se inicia la producción y el comercio de productos de PVC en Argentina. Hacia finales de 1930, B.F. Goodrich y General Electric desarrollaron en los Estados Unidos una formulación de PVC plastificado para su utilización como aislante eléctrico en cable y alambre.

En México, se comercializa el PVC desde 1947. En 1953 y 1955 se instalaron las primeras plantas productoras de esta resina en el país, sin embargo el mayor desarrollo tecnológico y la comercialización a nivel internacional se dio con el comienzo de la década de los ochenta.

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Fuentes e información complementaria:

http://www.aniq.org.mx/provinilo/pvc.htm
http://www.amiclor.org/opciones/info_pvc.shtml#plasflex
http://en.wikipedia.org/wiki/Polyvinyl_chloride
http://www.infojardin.net/glosario/clamidospora/cloruro-polivinilo-pvc.htm
http://omega.ilce.edu.mx:3000/sites/ciencia/volumen1/ciencia2/39/html/sec_16.html
http://pixelwebworks.com/grupolacity/proyecto_del_mes.htm
http://www.pslc.ws/mactest/pvc.htm

El paraterbutilfenol en la fabricación de adhesivos

¿Qué es un adhesivo?

Un adhesivo es una sustancia que puede mantener unido a dos o más cuerpos por contacto superficial. Su importancia en la industria moderna es considerable.

Tipos de adhesivos

Existe una gran diversidad de tipos de adhesivos, diferenciándose entre si por:

La función de sus componentes

La función de su presentación

Uno de los productos que se utilizan para fabricar los adhesivos es el paraterbutilfenol, pero ¿qué es? y ¿cuáles son sus principales usos y aplicaciones?, a continuación se mencionan:

¿Qué es el paraterbutilfenol?

El paraterbutilfenol, paraterciario butilfenol, incluido en la familia de los alquil fenoles, es un sólido de color blanco, cristalino. Altamente tóxico e higroscópico. Tiende a colorear cuando se expone al oxigeno del aire, la coloración se acelera en contacto con acero al carbón por lo que se recomienda almacenar líquido en tanques de acero inoxidable o recubrimiento fenólico y sólido (briquets) en sacos en un lugar fresco y seco.

Principales usos y aplicaciones del paraterbutilfenol

Dentro de los principales usos del paraterbutilfenol, se encuentran:

Proveedores de paraterbutilfenol

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