Ácido acrílico, éster metílico *

Estructura

El ácido acrílico, también conocido como ácido 2-propenoico CH2=CHCOOH, y sus ésteres CH2=CHCOOR, también se conocen como acrilatos.

Su estructura es:

El ácido acrílico es un ácido carboxílico, incoloro, inflamable, volátil y medianamente tóxico.

Esteres como el metil, etil, n-butil, y 2-etil-hexil acrilato, así como el ácido acrílico se utilizan principalmente como polímeros. Otros ésteres, incluyendo acrilatos multifuncionales se producen para aplicaciones especiales.

Procesos industriales

Hasta hace poco, el ácido acrílico y los acrilatos se producían industrialmente vía una variedad de rutas como la hidrólisis del acrilonitrilo y el método modificado de Reppe. Sin embargo, un avance significativo en la oxidación catalítica del propeno al ácido acrílico vía la acroleína permitió remplazar los procesos originales.

El método de ERPE está basado en el acetileno y se lleva a cabo a presión atmosférica y a 40 °C en presencia de ácido y de carbonilo de níquel.

La reacción fue descubierta por ERPE en 1939 y fue utilizada por Rohm & Haas y por Toa Gosei Chemical por largo tiempo hasta que fue abandonada por las dificultades en manipular el carbonilo de níquel, tóxico y corrosivo.

El proceso Reppe a Alta Presión utilizado por BASF y Badische Corp. opera a aproximadamente 14 MPa y 200 °C con un catalizador de bromuro de níquel – cobre III.

El método de hidrólisis del acrilonitrilo es poco atractivo económicamente. Fue utilizado por Ugine Kuhlmann, Mitsubishi Petrochemical y Mitsubishi Rayon, y hasta hace poco aún era utilizado por Asahi Chemical.

El proceso por cetanos, en que el ácido acético o la acetona son pirolizados a ceteno es un proceso que en algún tiempo utilizó Celanese y B. F. Goodrich pero que ya no es utilizado.

Proceso por Oxidación del propeno

Hoy en día la mayor parte del ácido acrílico se produce a partir del propeno, que también es la materia prima de la acroleína.

El proceso por oxidación del propeno involucra la oxidación catalítica heterogénea del propeno en fase vapor con aire y vapor para dar el ácido acrílico. Generalmente el producto que sale del reactor es absorbido en agua, extraído con un solvente apropiado y destilado para dar el ácido acrílico glacial grado técnico

Usos y aplicaciones del ácido acrílico y sus derivados

El ácido acrílico

El ácido acrílico se usa como intermediario en la producción de acrilatos. Los polímeros del ácido y sus sales sódicas se utilizan como floculantes y dispersantes. Las sales de sodio tienen importancia industrial

Las poliacrilamidas y el ácido poliacrílico

La masa molecular del polímero es un factor clave para determinar su uso específico para una aplicación. Los polímeros de masas moleculares inferiores a 20 000 se utilizan como secuestrantes. Los polímeros con masa molecular entre 20 000 y 80 000 se utilizan como agentes de dispersión de pigmentos. Los polímeros con masas moleculares entre 1,000,000 y 10,000,000 se utilizan como agentes para terminado textil y como ayudas de retención para fabricación de papel. Las masas moleculares que exceden los 10,000,000 se utilizan como floculantes o agentes de espesamiento. Polímeros de mayor peso molecular o entrecruzados se utilizan como absorbentes de fluidos.

El ácido poliacrílico soluble en agua y sus sales neutralizadas con masas moleculares de entre 2000 y 5000 se utilizan como inhibidores de sarro, dispersantes de lodos, dispersantes en sistemas de enfriamiento, como fillers en materiales para pigmentos o recubrimiento de papel.

Los homo o co-polímeros del ácido acrílico y el ácido metacrílico y sus mezclas con hasta el 10% en peso de alquil acrilato se utilizan para prevenir la redeposición de materiales en formulaciones de detergentes líquidos.

Los copolímeros con pequeñas cantidades de grupos hidrofóbicos son útiles para fluidos de perforación. Los fluidos son reformulados para dar una viscosidad inicial que es retenida por largos periodos a altas temperaturas y presión.

El poliacrilato de sodio entrecruzado se utiliza como absorbente en pañales, productos para incontinencia, productos de higiene femenina y absorbente en cables de trasmisión.

Los polímeros del ácido acrílico o del metacrílico neutralizados a mas de 50% mol, se pueden usar para mampostería por su alta retención de agua y alta viscosidad.

Un polímero del ácido acrílico, absorbente y entrecruzado se puede utilizar en formulaciones de tabletas de administración oral por su capacidad de liberar de forma sostenida el principio activo.

Una mezcla de partículas de polímero aniónico del ácido acrílico o metacrílico y sus sales solubles y polímeros catiónicos de amino acrilato se utiliza como adhesivo para pasta para muros para reducir la absorción del agua.

El ácido poliacrílico entrecruzado se utiliza como resina de intercambio catiónica.

Algunas aplicaciones en desarrollo incluyen el ligeramente entrecruzado poli(N-isopropilacrilamida) que es un hidrogel con transición de fase a 31 °C. Se supone que esta propiedad puede ser útil en separaciones como la de la proteína de soya de su extracto acuoso o en la administración controlada de fármacos.

El balance entre grupos hidrofóbicos e hidrofílicos en la poli(N,N-dimetilacrilamida) y los copolímeros de la N,N-dimetilacrilamida con otros monómeros solubles en agua hacen de estos productos solubles en un amplio rango de solventes. Esto sugiere su potencial uso como espesantes en formulaciones con altas concentraciones de químicos orgánicos El homopolímero es soluble con poli(vinil acetato), poli(metil metacrilato), y poliestireno.

Algunos copolímeros pueden servir como compatibilizadores de polímeros.

Los poliacrilatos

Los ésteres acrílicos se utilizan para la producción de polímeros (poliacrilatos). Estos polímeros se utilizan para recubrimientos, pinturas, adhesivos, ligantes para piel, papel y textiles.

Las principales aplicaciones de los ésteres acrílicos son:

Pinturas para Arquitectura – por su buena pigmentabilidad y propiedades de película se utilizan como dispersión polimérica y adhesivo para pinturas. Las dispersiones copoliméricas de vinil ester tienen propiedades reológicas favorables para material de recubrimiento. Las dispersiones de copolímeros de acrilato usualmente contienen emulsificantes y pueden ser extendidos con pigmentos, pero requieren auxiliares para mejorar su reología. Los copolímeros con alto contenido de estireno tienden a tomar el color amarillo con la luz UV y por lo tanto solo se utilizan para pinturas de interiores. Las dispersiones de acrilatos puros se utilizan en pinturas brillantes.

Recubrimientos y lacas – Los metales usualmente se recubren con una capa de primer y una capa de solvente La tendencia es usar capas con alto contenido de polímero para reducir las emisiones del solvente.

En la industria automotriz usualmente se aplican tres capas: una primer primer base agua que sirve para proteger contra la corrosión, una capa intermedia (filler) que compensa por irregularidades en el substrato, y una capa superior pigmentada metálica que consiste de una base de pigmento aluminizado y coloreado. En las tres capas pueden usarse potencialmente mezclan con acrilatos.

Sistemas curables con radiación. En estos métodos los monómeros y oligómeros son curados y endurecidos por medio de exposición a radiación, usando usualmente luz UV. Su aplicación principal está en el recubrimiento de madera, papel y plásticos.

Industria del papel - Los papeles de alta calidad se recubren con pigmentos para mejorar su calidad de impresión, apariencia, brillo y otras propiedades.

Adhesivos y compuestos de sellado – adhesivos de laminación, adhesivos sensibles a la presión, adhesivos para construcción y compuestos de sellados son producidos de poliacrilatos.

Industria textil – se utilizan como polímeros de emulsión, por ejemplo como adhesivos para teñido o impresión.

Industria de la piel o el cuero – la superficie de la piel se trata para hacerla hidrofóbica y para evitar que se cuartee o rompa.

Como se puede observar, la versatilidad del ácido acrílicos y sus derivados es muy amplia y existen aplicaciones en los mas variados campos y aún muchas más en desarrollo.

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Proveedores de ácido acrílico

Proveedores de acrilatos

El Ácido Fluorhídrico y otros compuestos fluorinados

El ácido fluorhídrico se obtiene por la reacción de la fluorita (fluoruro de calcio) con el ácido sulfúrico.
H2SO4 + CaF2  =  CaSO4 + 2HF
Es un líquido volátil a temperatura y presión normales que por dilución con agua se obtiene la solución al 70% de ácido fluorhídrico, extremadamente corrosiva

DATOS TÉCNICOS

Aplicaciones del Acido Fluorhídrico HF
Es la principal fuente de flúor y por lo tanto es el precursor para muchos compuestos incluyendo farmacéuticos y polímeros. Se utiliza para la fabricación de compuestos fluorinados orgánicos e inorgánicos.
Es la base para la producción de fluoroboratos, criolita, fluoruros, ácidos fluorados 

En química orgánica forma gran variedad de compuestos fluorados. Se utiliza para fluorinar polímeros dando fluorocarbonos

Se utiliza en la refinación del petróleo. En la industria petroquímica se utiliza como catalizador para la producción de gasolina en alto octanaje en la operación conocida como alquilación de la gasolina.

Se utiliza ampliamente para opacar el vidrio.

En mantenimiento se utiliza como un magnífico limpiador y abrillantador de aluminio y acero inoxidable, en el tratamiento del titanio, la purificación de cuarzo y en el terminado de metales.

También se utiliza para la síntesis del UF6, que es utilizado para separar isótopos del uranio. En la industria nuclear se utiliza para la manufactura y reprocesamiento de los elementos combustibles.

El ácido fluorhídrico es un compuesto tan reactivo que es base de lo que se ha llegado en llamar la química del fluor.

Aplicaciones del Fluoruro de sodio NaF2

La tasa relativamente constante de solubilidad del fluoruro de sodio lo hace una fuente excelente del Ion fluoruro para el tratamiento de agua. Esta capacidad de solubilizarse de forma uniforme resulta extremadamente importante para los sistemas continuos y automáticos.  También se utiliza en la producción de acero, incorporándose al metal fundido para incrementar su desoxidación permitiendo así lingotes uniformes.
También tiene usos industriales en: Funguicidas, fabricación de vidrio, adhesivos y pegamentos, insecticidas, agente de flotación minero, pesticidas, pastas de dientes, en la industria del cuero, preservativos de madera, producción de cerámica así como para la producción de agentes de soldadura.

Aplicaciones del Fluoruro de bario BaF2

El floruro de barrio es un material transparente del ultravioleta al infrarrojo, de 150-200 nm a 11-11.5 µm, lo que lo hace un material conveniente para la fabricación de componentes ópticos como los lentes.
Se utiliza para la detección de rayos X, rayos gama y otras partículas de alta energía. 
También se utiliza como agente preopacificante y en la producción de esmaltes. Se utiliza también en la producción de agentes de soldadura y en metalurgia en la refinación del aluminio. En la industria de la cerámica se utiliza para la fabricación de Fritas

Aplicaciones del Fluoruro de magnesio MgF2
Es una sal blanca cristalina que se utiliza en la electrolisis de aluminio.
Su transparencia a lo largo de un gran rango de frecuencias lo hace un material muy apto para la fabricación de cristales, lentes y prismas para la industria óptica.  Pequeñas capas de fluoruro de magnesio se aplican a las superficies de elementos ópticos como parte de la protección anti-reflejante. En la industria de la cerámica se le utiliza para la elaboración de Fritas

Aplicaciones del Fluoruro de potasio  KF
Es una fuente importante del Ion fluoruro para aplicaciones diversas en manufactura y química. Las soluciones acuosas de fluoruro de potasio sirven para el pulido del vidrio. Se utiliza también para la conversión de clorocarbonos a fluorocarbonos.

Aplicaciones del Acido fluobórico HBF4
El ácido fluobórico se utiliza en la galvanoquímica como base para los baños galvánicos y para el plateado del aluminio y sus aleaciones.
También se utiliza en la fabricación de fluoroboratos.
Se utiliza en la manufactura de fluoruros orgánicos e inorgánicos y para el tratamiento de superficies de metales.

Aplicaciones del Fluoro borato de potasio (KBF4)
Se utiliza en la metalurgia del aluminio para la producción de abrasivos, agentes de soldadura y en la industria química.

Aplicaciones de los fluoboratos  (MBF4)       M = metal
Los fluoboratos son ampliamente utilizados en la industria de la galvanoplastía gracias a la gran velocidad de sus iones en el baño electrolítico, lo que permite depósitos muy cercanos a lo estequiométrico de las aleaciones deseadas. Los más usados son los fluoboratos de cobre, estaño, plomo, potasio y sodio.
Lo anterior les da gran aplicación en la fabricación de tarjetas electrónicas y en la fabricación de cojinetes en la industria automotriz.
En particular los de sodio y potasio son magníficos limpiadores en la fundición del aluminio y el zamac

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El ácido tartárico, cremor tártaro o crema tártara, es un polvo cristalino blanco. Químicamente es el tartrato o tartarato ácido de potasio, KC4H5O6, la sal ácida de la sal de potasio de ácido tartárico.

El ácido tartárico es un ácido carboxílico. Su fórmula es: HOOC-CHOH-CHOH-COOH. Contiene, por tanto, dos grupos carboxílicos y dos grupos alcohol en una cadena de hidrocarburo lineal de longitud cuatro.

Este ácido, que se encuentra en muchas plantas, era ya conocido por los griegos y los romanos y se encuentra en la naturaleza en forma de tartrato de hidrógeno y potasio en el zumo de la uva. Fue aislado por primera vez el año 1769 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele.

Se utiliza también, a escala industrial, en la preparación de bebidas efervescentes. En algunas de sus formas, el ácido tartárico se usa como condimento para la comida. También se utiliza en fotografía y barnices y una variante conocida como sal de Rochelle constituye uno suave laxante.

Aplicaciones del Ácido tartárico

Industria Alimentaria Uno de los múltiples sectores de utilización es en la industria alimentaria como acidificante y conservante natural, emulsionante en panadería, ingrediente para la levadura, bizcocho, caramelo, gelatina, mermelada y bebidas gaseosas.

Industria Farmacéutica Se utiliza para la preparación de antibióticos, píldoras y pastillas efervescentes, medicina para las cardiopatías y compuestos terapéuticos que combaten el SIDA.

Industria Construcción Se utiliza como retardante del fraguado del yeso y el cemento.

Industria Enológica En este sector el Ácido Tartárico es utilizado como acidificante para Vino, Mosto y derivados.

Industria Química Producto reactivo de laboratorio, galvanotécnia, fotografía, para preparación de tártaros y como secuestrante de iónes metálicos.

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